今さら感が少々ございますが、バージョン2.77の新機能を試してみたいと思います。
モディファイアーのひとつとして搭載されている「Boolean（ブーリアン）」。オブジェクト同士の重なった部分をくり貫いたり、結合したりする機能ですが、バージョン2.77から編集モードでツールとして使用できるようになりました。
デフォルトで配置されている立方体の編集モードで、円柱と小さい立方体を追加します。オブジェクトモードでメッシュを追加すると別オブジェクトとして扱われるため新機能のブーリアンは機能しません。統合（[Ctrl]＋[J]）で同一オブジェクトとして統合すればOKです。
くり貫かれるベースの立方体は選択せず、くり貫く円柱と小さい立方体のみを選択して、[メッシュ]から[面] > [交差（ブーリアン）]を選択すればブーリアンの交差が実行されます。
ということでこんな感じでくり貫かれます。なかなか使い勝手が良さそうな気がします。
因みにオブジェクト同士のメッシュが完全に重なっていると･･･
ご覧のようにエラーが発生するのでご注意ください。
